update abc set file_name = CONCAT('my/',file_name)
이렇게 하시면 될듯...

저라면 ㅎㅎ^^ 그냥 php 문으로 하나 짜셔 오류 확인까지 하시는게 좋을듯 싶기도 하네요.~
위에 좋은 방법을 알려주셨지만,,,,, 전 좀 완벽주의자 이다 보니 ㅡㅡ;; 오류 확인까지 필요해서 ㅎ;;;;
for으로 하셔도 300개 정도면 2000개 이하면 꽤 빠르게 변경됩니다.

update table_name set replace(file_name, '/data', 'my/data/')

# 주) 제가 왠만하면 검증이 필요한건 해보고 답을하는데 지금 테스트해볼 상황이 안되어 테스트를 못해보겠습니다..;;
위 쿼리로 안되면 regexp 로 정규식패턴으로 처리를 하면 가능할듯도 합니다만..
위 쿼리전에 뒤에 where 붙여서 테스트로 하나 해보고 실행하십시오.