썸네일 생성할때 전체경로를 암호화(md5)하는 경우 이미지파일에 확장자가 없다.
또한 그누보드에서 wr_id값으로 썸네일을 생성하는 경우도 마찬가지이다.

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IIS 5.0에서는 파일의 확장자가 없어도 이를 보여주었지만, Microsoft는 보안상의 이유로 IIS 6.0에서는 이를 제거하였다. IIS 6.0에서 이를 다시 활성화하기 위해서는 다음 과정을 거친다.

# 시작-프로그램-관리도구-인터넷 정보 서비스(IIS) 관리를 실행한다
# 웹사이트를 확장한다.
# 오른쪽 클릭하여 웹사이트의 속성을 연다
# HTTP 헤더를 선택한 후 하단의 MIME 형식(M)를 선택한다
# 새 형식(N)를 선택한다
# 확장명에 .*를 입력한다.
# MIME 형식에 application/octet-stream를 입력한다
# 해당 웹사이트를 재시작해준다
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이것이 여의치 않으면 썸네일 생성방법을 수정해서 확장자가 붙도록 처리하는 수 밖에 없을것이다.

해결햇습니다. 정말 감사합니다.