일반게시판에 파일을 2가지 올리라는 것 맞습니다.
1번파일에는 리스트에 보여질 작은 이미지 2번파일은 내용에 보여질 큰 이미지를 올리시면 됩니다.
또한, 게시판은 게시판중에 리스트 앞부분에 작은이미지 나오고.. 제목과 내용이 보여지는 게시판이 있습니다.
그런류의 게시판 스킨을 쓰시면 될듯합니다.
최근 게시물도 이와 비슷한 스타일의 게시판을 쓰시면 될 듯합니다.

게시판의 뷰화면은 스킨파일명으로 치자면 view.skin.php입니다.
이곳에서 올려진 파일 보여지는 부분의 소스를 수정하시던가..
또는 리치스킨이라고 하여.. 올린파일을 자신이 원하는 위치에 배치할 수있는 스킨이 있습니다. 이스킨은 주로 웹진스타일 게시판에 많이 쓰이니 스킨에서 웹진으로 찾으시면 될겁니다.

파일 수정하는 방법은 일단 원하시는 스킨을 고르시고 난뒤에 직접해보시고 안되면 물어보시는게 좋을 겁니다. 소스부터 나열해도 본인의 스킨과 방식이 다르다면 그 소스는 무용지물이 될테니까요.
일단 그누보드 스킨에서 원하는 게시판을 다운받아설치해 보시고 안되는 것있으면 물어보세요.

그리고 이런 짓은 왠만하면 하시지 마세요~~~ 이러시면 본인의 이미지 실추 및 추후에 질문하셔도 다른분들이 답변을 꺼리실겁니다.. ^^*
http://www.sir.co.kr/data/cheditor/0611/333.gif