1. 딱히 정답이 없어서 먼저 산정하신 금액을 100 단위로 얘기하시는게 좋을것 같습니다.
2. 분야가 틀리면 계속 막히니, 만드시고 싶은 사이트에 대한 기획문서 부터 만드시는게 좋을듯 싶습니다.
    아니면 블로그을 최대한 활용해서 운영해 보세요...사이트 말고 신경쓸게 꽤에 많답니다..
3. 학원도 기초만 가르치는 상황이라, 개인 지도 받아서 되지는 않고, 계속 시간 투자 하셔서 시행착오을 겪으시다보면 ....

1) 사실 쉽지 않은 문제입니다. 기본적으로 쓰신걸 어느 정도 레벨로 제작할 것인지에 따라서 가격이 천차만별이 되겠죠.
관리자 기능은 어디까지로 할 것인지.. 예약 이런거만 봐도 일반 예약에서 끝날 것인지 아니면 각종 연동이 부가될 것인지..

2) 제작을 적잖이 해보거나 하지 않았다면 어려울 수 있습니다. 그누를 이용하는 부분도... 최신 웹기술을 활용하는 부분도..
대갠 오픈된 소스를 개별적으로 개조하여 맞춰 쓰시는 경우가 되시겠지요.

3) 솔직히 제작하는거보단 가르치는게 더 어려울 수 있습니다.
기본적인 과외 정도야 가능하겠지만 전반적인 기술을 배우는건 적잖은 시간과 노력이 필요하지 않을까요.
정말 헌신하는 셈 치고 가르쳐드리는 것이 아니라면 제대로 가르쳐드리면 비용도 제법 될껍니다. 그런거 감안하면 의뢰하시는 것도 나으실테고..

사실 답이 없거든요..
벤지님 말씀처럼.. 어떻게 할 것인지.. 큰 그림을 일단 그려보세요. 지금 생각하시는 것들처럼..
그런 뒤 그 큰 그림 아래에서 세세히 어떻게 할 것인지를 구상해보세요.
A4 용지 몇 장 깔아놓고 그려보면서 하시면 도움이 되겠지요.
그런 다음... 이걸 내가 배워서 할 수 있는지.. 의뢰를 할 것인지를 선택하여 결정하시면 되지 않을까요.
시간이 촉박하지 않다면 두고 두고 배워서 하나씩 직접 해보실 수도 있겠고요.

위에 전문가분들이 잘 답변해 주셔서 ㅎㅎ
사업 운영하시는거면 지금 상황에서 공부해서 혼자 해보겠다고 하면 1년 걸려도 힘들꺼에요..
그냥 본인이 원하는 스타일의 홈페이지 몇개 추려서 제작회사나 개인 프리랜서에 의뢰하는게 가장 빠르고 올바른 방법일거 같네요.

일단 플랫폼을 선택하셔야 합니다.

1. 그누보드+영카트

2. XE + 마켓 (?) (정확한 이름이 생각나지 않네요)

3. 워드프레스 + 우커머스

이 세가지 플랫폼 중, 원하시는 기능이 다 만들어져 있는 플랫폼은 워드프레스 입니다.  전부다 무료고 그냥 다 가져다 붙여쓰기만 하면 됩니다.  그래서 한국에서 사용도 (시장 점유율) 도 CMS 중 가장 높습니다.

http://hackya.com/ko/워드프레스-한국내-cms-점유율-1위-차지/
http://w3techs.com/technologies/segmentation/tld-kr-/content_management

[쇼핑몰(중국어), 게스트하우스 홈페이지(예약 등 기능, 다국어), 유튜브나 tv팟 같은 동영상용 페이지(중국어)]

문제는 워드프레스는 XE 나 그누보드와 달리 한국제품이 아닙니다.  그래서 영어가 안되시면 쓰시기 무척 힘드세요.
한국에서 워드프레스 개발하시는 개발자분들, 사용자분들 대부분이 영어구사/독해력이 꽤 되시는 분들 입니다.

영어가 좀 되시고, css, js, php 등에 어느정도 이해력이 되시면 직접 구축하실 수 도 있겠지만, 그것보다는 중국인 개발자를 찾으시는 것도 저렴하게 원하시는 솔루션을 구축할 수 있는 좋은 방법일 것 같습니다.

http://www.freelancer.com/

XE 는 잘 모르겠고, 그누보드나 워드프레스는 중국인 개발자가 꽤 많습니다.  (워드프레스 같은 경우 프리랜서.com 에서 활동하는 중국인 개발자가 수천명 됩니다. 아마 만명이 넘을수도...)

중국어 쇼핑몰 (워드프레스 +우커머스 기반) : 50만원
게스트 하우스 홈페이지 : (워드프레스+예약기능 플러그인) 25만원
동영상용 페이지 (워드프레스+무료 동영상 플러그인) 위에 솔루션 의뢰하시면 그냥 무료로 해줄듯

이정도 예상하시면 될 듯 한데, 문제는 freelancer.com 도, 쓰시려면 영어가 되셔야 합니다.