java 기술로는 다양한 구축이 가능합니다. 웹사이트만 만든다고 생각하시면 안됩니다.
이야기를 바꾸어 말씀드리리면 어려울수 있습니다.
언어자체뿐 아니라 프레임워크의 이해도 필요합니다.
생각하시는 것보다 장기적인 교육과정이 필요할수도 있다고 생각합니다.

스마트폰앱 관련은 잘 모르겠네요.
후배들이 그쪽에 많이 가있기는 합니다만

자바는 특정회사에 들어가 있는 않은 사람들이 많은 반면에
스마트폰앱은 특정회사에 들어가서 일하는 친구들이 많더군요.

아마도 자바는 기술자체로 활용도가 있고 앱은 콘텐츠의존도가 강해서 그렇지 않나 생각합니다.

수정이 안되네요... 답변이 달렸네....
자바로 실시간서버도 구축합니다. 참고하세요.

프로그램을 이전부터 했다면 문제 없겠지만 프로그램을 지금 학원가서 독파하기는 어렵습니다.
회사들어가서 멘붕올수 있죠. 험난한 길에 험난한 언어를 선택하셨네요. 하지만 웹에서 현존 최고의 대우(jsp)를 받고 있는 언어 입니다. 물론 절대적이진 않습니다. 기본단가가 높을뿐 고연봉은 아닙니다. 타언어로도 그이상의 연봉을 받는 사람 많습니다.
밤샘을 밥먹듯이 하는 언어 입니다. @,.@ 3년정도 현직에서 일하시면 윤곽이 보이는데 잡일만 자꾸 시킨다면 별도로 자기개발을 같이 선행해야 합니다.

웹쪽회사들어가시면 css는 잘모른다 하세요. 접근하기 쉬운 css 코더로 자동전향될수 있습니다. css코더가 나쁘다는 의미가 아닙니다. css도 깊이 들어가면 머리 아프게 배울것이 많은데 그걸 아직 인정해주는 사회적 분위기가 아닙니다. 자신의 선택방향이 jsp라면 jsp만 팔수 있게 초기에 눈치작전도 조금 필요합니다. 그리고 1년은 잡일만 시킬껀데 어느정도 사수와 친해지면 접근하기 쉬운 단계는 좀 달라고 넌지시 말하세요. 사수도 바빠서 아무 액션 아취하면 그냥 잡일만 하다 퇴사하실수도 있습니다. 3년동안 잡일만하면 진로의 회의가 들기 시작하거든요.

웹은 잡일+프로그램 같이 분담하여 선행되는 작업들이 허다합니다. 그중 잡일이 지겨워서 막내한테 몰빵해주는 경우 많습니다.

혹시 원하시는 진로의 작은 프로젝트라도 하나 꼭만들어보시길 추천드립니다. 밤샘을 밥먹듯이 한다는걸 잊지마시고 작은 프로젝트를 해보셔야 그나마 진로의 방향이 보이실수 있습니다. 또 작은프로젝트에 앞서서 java나 jsp의 어떤 분야를 탐독할것인지 또 java는 광범위한 분야가 속해 있으니 java쪽의 어떤 분야를 팔것인지 결정하셔야 합니다.

이상입니다. 그리고 건승하세요.