DB 입력시에 첨부파일 필드에 강제로 값을 넣으면 됩니다.
단, 삭제시 첨부 파일이 삭제되게 되어 있으므로,
글쓸때마다 파일을 copy해서 새롭게 만들어서
만들어진 파일을 등록해야 합니다.
조금 복잡해지네요.

공통적으로 나올 것인데 등록되는 게시물마다 첨부되게 할 필요는 없을테니
이미지라면 아래처럼 해보세요
1. 게시판 여분필드 bo_1 에 화일명을 등록한다
2. 글쓰기 폼에서 input name=wr_1 value='<?=$board[bo_1]?>'을 추가한다
3. 뷰페이지에서 내용 출력 부분 상단에 아래 코드를 추가한다
<?if($view[wr_1]) echo "<img src='경로/$view[wr_1]'>";?>

bo_1에 다른 화일명으로 변경 등록하면 그 시점 부터 등록하는 사람에게는 다른 이미지가 보입니다
이미지가 아니라면 일반화일 첨부시 출력 방식으로..