음..소규모 몰이라면 택배사 영업소에 연락하셔서 계약이 되시면 송장을 묶음으로 드릴겁니다..
송장번호가 연속된 번호의 묶음으로 받으실테니.. 여기서 부터 문제를 풀어나가시는게 어떨까요 ^^;;

저희 같은 경우 배송장 번호가 등록된 묶음을 받아놓고
택배를 붙힌후 배송장 등록을 따로이 합니다.
그러면 고객이 봤을때 배송중으로 보이고, 배송장 번호가 보이는거죠..
즉 자동은 아닙니다. 인터넷 쇼핑몰에서도 주문한다고 바로 배송번호가 보이지는 안잖아요^^

1. 배송장 등록 테이블을 제작합니다.
2. 회원은 마이페이지 등 주문 내역을 확인하는 페이지에서 해당 아이디로 배송장 등록 테이블을 호출합니다.
3. 배송장 번호 등록이 안되었으면 배송준비중으로 표시하고, 배송장 번호가 등록되어져 있다면
배송중이란 글과 함께 (배송장번호)를 넣어주면 될거 같네요...

아, 그리고 메일링은 메일 보내기 폼을 따로이 만드셔서 자동 보내기를 등록하시면 될거 같습니다.
메일링 정보는 bbs/register_form_update_mail1.php를 참조하셔서 작업해 보시기 바랍니다.^^