글쎄요.. 해당 내용은 상당히 구체적인데...
업체 또는 전문 프리랜서를 찾아서 상담 의뢰해 보셔야 할듯 하군요..

저도 개인적으로 서울쪽에 부동산쪽도 운영하고 있으나,
해당 내용에 대해 일일히 맞춤상담할 정도로 개인적인 시간이 되지 않아서 말이죠..

그리고.. 위의 내용은 견적받으면 충분히 상담 및 대화가 가능한 내용 같습니다.

위의 사항들은 대부분의 웹개발 클라이언트들이 궁금해하는 공통적인 질문이자 각자 대답이 달라지는 주관적인 답변이 들어가는 부분이 많습니다.

2~4번은 주요 서비스 조언(지원/보조)업체들이 있으니 웹개발외에 네이버등에 검색하시면 충분히 아실수 있는 사항입니다만 웹개발 전에 미리 알아보시는게 좋습니다. 미리 알아보시고 개발시 같이 물어보셔야 하죠.

2~4번이 비용의 약간차이가 있을뿐 비슷하다면 1번은 제일 중요하면서 제일 어렵고, 제일 예측이 안되는 사항입니다. 솔직히 1번만 잘되면 1번 제작자가 2~5번도 알려주죠. 아닌경우 정반대구요. 정답도 없고 하시려는 사업규모와 성격에 따라 답변도 틀려집니다.

제가 클라이언트 몇번 만나면 꼭 하는 말중에 하나가 웹사업하시는 개인분들은 언젠가 한번은 꼭 망한다고 합니다. 웹사업의 특수성은 그쪽 업계에 일하시는 분이 아니면 사회경험이나 머리좋은거나에 상관없이 이해가 안되는 부분이 많거든요. 안망하려면 정말 운좋게 처음 개발자분을 좋은분 만나서 쭉 함께 하는거죠...경험상 전체 개발자중에 10~20%정도인데 몇번 개발하다보면 한번은 X에 걸리더라구요

꾸준히 준비하시고 열심히 준비하시고 경험해보세요^^